Усовершенствованию его искусства способствовала повседневная работа с превосходными ансамблями придворной капеллы и церкви Св. Варвары, странствования по Европе в свите Гонзага в Венгрии, Фландрии, общение с выдающимися современниками, среди которых были такие гениальные художники, как, например, Рубенс. Но особенно важным фактором прогресса была для Монтеверди свойственная ему скромность, неустанный труд и исключительно строгая взыскательность к собственным сочинениям В 1580-1600-х годах в Кремоне, Милане и Мантуе были написаны первые пять книг прекрасных мадригалов пятиголосного склада.

Значение этого жанра в формировании творческого метода и всей артистической индивидуальности мастера было огромно. Дело не только в том, что в наследии Монтеверди мадригал количественно доминирует над другими (всего около двухсот произведений на тексты Тассо, Марине, Гварини, Стриджо и других поэтов). Именно эта жанровая сфера стала для Монтеверди творческой лабораторией, где им еще в молодости предприняты были самые смелые новаторские начинания. В хроматизации лада он значительно опередил мадригалистов XVI столетия, не впадая, однако, в субъективистскую изощренность и произвол Огромным прогрессивным приобретением Монтеверди явилось блистательно осуществленное слияние ренессансной полифонии и нового гомофонного склада — драматически индивидуализированной мелодии разнообразнейших типов с инструментальным сопровождением. Эта, по определению самого композитора, «вторая практика», нашедшая полное и яркое выражение в пятой книге пятиголосных мадригалов, стала путем к достижению высшей эстетической цели художника, к поиску и воплощению правды и человечности. Потому, в отличие, скажем, от Палестрины, с его религиозно-эстетическими идеалами, Монтеверди, хотя и начинал свой путь с культовой полифонии, со временем утвердился в чисто светских жанрах.